Parte desde el Paseo del Campo de la Iglesia (atrio de San Pedro), antiguo baluarte defensivo en el siglo XVII e insertado de la zona conocida de la Silera. Iglesia parroquial de San Pedro Apóstol (siglo XV, ampliación siglo XVII, gótico tardío y clasicismo del seiscientos) con sus obras de arte más destacadas. Entre ellas el retablo mayor, imagen de Santa Ana con la Virgen niña, y el lienzo la Aparición de la Virgen del Pilar al apóstol Santiago. Zona de la Silera, (depósitos escavados en la roca a modo de tinajas para el almacenamiento de granos). El edificio del Pósito, antiguo colegio Padre Manjón hoy Centro Cultural y sede del Conservatorio Oficial de Música Luis Gordillo y Escuela Municipal de Danza. Iglesia de San Isidro, primera parroquia documentada de Montijo, convertida en ermita y posteriormente en Casa Granero a finales del siglo XVII por el IV conde de Montijo, don Cristóbal Portocarrero Guzmán y Luna. En la zona al hacer edificios nuevos apareció terra sigilata romana. Junto a San Isidro estuvo el primer Hospital de Pobres, Plaza de las Cocheras, Casa de la Encomienda (Orden Militar de Santiago) y Casa palacio de la familia Portocarrero, señores y condes de la villa. En la huerta de la casa-palacio en el transcurso de la cimentación de un bloque de viviendas aparecieron restos del período calcolítico. Ermita de Jesús Nazareno y hospital de pobres, complejo fundado a finales del XVII, comienzos del XVIII por la Orden Hospitalaria del emeritense padre Cristóbal de Santa Catalina. El interior de la ermita puede considerarse la capilla sixtina del barroco en Montijo. En la plaza de Jesús está el desparecido Teatro Calderón de la Barca. En la calle Clavijo, esquina con la calle Valdelacalzada (antes llamado callejón del esquileo), se localiza el antiguo Corral del Concejo y Tenerías (donde se curtían las pieles). En la calle Rafael González Castell, estaba el antiguo Matadero Municipal. Muy cerca está la plaza de San Antonio con el convento y capilla erigida al santo paduano por los franciscanos como enfermería de los conventos de Loriana y Lobón, levantado en el siglo XVIII, conservando la capilla un tríptico de pinturas. Tras el Teatro Calderón se accede a la calle Carnicería (hoy Cánovas), al haber estado en ella la carnicería Municipal. En el inicio de la calle estuvieron dos posadas y el edificio de Pedro Morilla de la Sal (en sus altos se celebraban bailes y una escuela para niños). Paralela a Cánovas está la calle Antonio Maura (antigua del Coso) con la bodega La Montijana y la primera sede de la Comunidad de Labradores. La calle Coso fue lugar obligado del paso de cortejos y procesiones, también se corrían los toros en época santiaguista: Coso, Plaza y salida por la calle Carreras. Edificio del Ayuntamiento de dos plantas y soportales graníticos con diferentes fases de remodelación. Tuvo en la cubierta una campana, hoy instalada en la entrada de las dependencias municipales. Plaza Mayor, de la Constitución, República y de España que ha pasado por diferentes desarrollos en su composición, en ella estuvo un pozo de origen visigodo que dio origen al escudo de la villa.
